您现在的位置: 科学研究 >> 论文发表

陈训博士首次报道铜/胺协同催化肟酯与二烯醛的高选择性[3+2]环化反应

发布时间:2018-12-21 09:08:07 发布人: 作者:罗喻超 编辑:药学院 来源: 浏览次数:

陈训博士首次报道铜/胺协同催化肟酯与二烯醛的高选择性[3+2]环化反应

2018527日,我院有机及物化教研室陈训课题组在《Org. Chem. Front》在线发表题为“Copper/amine-catalyzed formal regioselective [3+2] cycloaddition of an α,β-unsaturated O-acetyl oxime with enals ”的文章。多取代吡咯骨架结构是天然产物、药物分子和材料分子的基本组成结构,在生物、医药和材料科学等领域具有潜在的应用价值。为此,该课题组利用铜/胺协同催化肟酯与二烯醛的高选择性[3+2]环化反应高效简便地制备了多取代吡咯化合物。同时该课题组还围绕功能性吡咯骨架的构建,相继在ACS Catal. 2018, 8, 1308Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1859(封面文章)等期刊上发表了相应的研究工作。

该文章利用肟酯和肉桂醛作为反应模板,利用CuI iPr2NH作为催化剂,协同催化肟酯和肉桂醛经由[3+2]环化反应高效地制备了多取代吡咯化合物。反应具有较高的区域选择性,并且反应条件也非常温和。另外作者通过对该反应机理进行深入研究,发现CuI iPr2NH催化剂都是必须的,缺少任何一方催化剂都不能促使该反应的有效转换。通过对该新型反应方法的建立,将来为许多高活性的氮杂环生物碱的高效合成提供了可靠的理论基础。

相关研究成果发表在Org. Chem. Front., 2018, 5 , 1698-1701;谢应和陈训老师为该文章的通讯作者。

文章链接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2018/qo/c8qo00204e#!divAbstract

 
【字体: 打印本文 加入收藏